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  1、抗氧化剂的研究概况与发展的新趋势 PAGE PAGE 1 抗氧化剂的研究概况与发展的新趋势 抗氧化剂的主要类型 随着对氧自由基与疾病关系的理论研究不断深入，抗氧化剂的应用价值日益受到重视。人们十分 关注人工合成的抗氧化剂可能带来的毒性，于是利用天然抗氧化剂防病治病便成为新的研究热点。植物提取物的抗氧化活性成分主要有黄酮类化合物、植物多酚、酚酸类化合物、维生素、活性多糖、酶、蛋白质和氨基酸等类型。 1黄酮类化合物 现在已知的黄酮类化合物有4000多种。由茶叶提取的茶多酚、法国海岸松的碧罗芷(Pycnogeno1)、葡萄籽和苹果的花青素、大豆的染料木素和大豆素等都属于黄酮类化合物，其本身的抗氧化活性较强，

  2、与维生素E和维生素C同时存在时具有协同效应，黄酮也是许多中草药提取物的抗氧化活性成分【2】，竹叶的总黄酮含量及其清除ROS的能力与银杏叶具有可比性，是一种合格的天然抗氧化剂新资源【3】。由于天然无毒性，一些人们长期食用的植物所表现的抗氧化活性引起了研究者的极大兴趣，紫葡萄皮、山楂、菠菜、甘薯叶、茄子皮和山西黑苦荞麸皮等提取物中分开的黄酮类物质均具有较强的清除自由基能力【4】。 原花青素在体内的抗氧化能力是维生素E 的50倍、维生素C 的20倍【5】。从葡萄籽、山楂、苹果和可可等提取的原花青素，清除羟基的效果远高于茶多酚，Ks聚体抗氧化活性最强。麦麸发酵液提取的活性物质也是原花青素等。该类化合物

  3、应着重于提升活性成分得率和纯度，阐明构效关系等方面的研究。 2单宁 单宁的酣经基比邻位酣经基易氧化，在有酶、空气、水分及碱性条件下加快，低分子量的茶多酚(评)和水解单宁的降解物没食子酸为天然抗氧化剂已大量用于食品储存，作用强而毒性低。分子量较大的单宁抗氧化性远较前二者强。 其抗氧化性【6】体现在：一方面通过还原反应降低环境中氧含量，另一方面是作为氢供体放氢与环境中自由基结合，终止自由基引发的连锁反应，从而阻止氧化的持续。单宁和vc、vE有协同抗氧化作用，一殷认为是单宁整合钝化促氧化的金属离子，或是单宁与vc、VE之间可互相再生.生物体内过剩的自由基可损伤生物大分子，影响脑膜流动，破坏蛋白质构象

  4、，从而诱发组织器官老化促进衰老进程和导致多种疾病。研究说明单宁对超氧自由基(0L、Hq)和经自由基(，0U、硝氧基(Nq)、单线态氧(Oh)、奥氧(ob)和过氧化氢(H202)等多种活性氧和脂质过氧化自由基(Roo、R，)等具广谱清除能力L11，比常用抗氧化剂Vc、VE强c Nda 5a1小等采纳电子自旋共振法腮R测定荼多酣中几种成分在水溶液中对脂过氧化残基的清除能力，说明ECG，EGCG，ECC，没食子酸，表儿茶素，儿茶素，单宁聚合程度越大，酣经基个数越多，对自由基抑制就越强。0Lu此等L L2J用AOPVc或AOPNADPH诱导的大鼠线粒体生成肋为指标，研究了x种单

  5、宁及相关化合物，发现其中23种有不同程度的抗氧化作用，多数单宁5m伊JIll可显著抑制肋上升，而IDb9小于VE，其中水解型作用强于缩合型，活性取决于酣经基的位置和数目。此外，有实验证实单宁对超氧化物鼓化酶删有激活作用，系对酶的构型改变所致，众所周知，枷具有极深的清除自由基的能力。桑棺、肉佳、杜仲等所含的单宁可减少肝脏线粒体自由基，从而抑制肝脂质过氧化而保护肝肾。应注意的是，水解单宁有一定毒性。单宁还可防止W照耀所致的皮肤红斑等伤害，增加皮肤弹性和平滑度. 长时间喝绿茶和食用果蔬可大大降低癌症和肿瘤发病率，这与单宁有关。小鼠腹腔注射单宁及相关化合物，在注射肉瘤180细胞培养，发现水解单宁尤其是

  6、联花单宁可大大延长其寿命。单宁可抑制肿瘤生成的突变和发展阶段，对多种诱变剂紫外光、化学品等)具多重抑制活性，并能促进生物大分子和细胞的损伤修复。单宁分子量大小、倍酰基含量及酚经基的立体构象是抗癌活性的必必须因素。MIyMbLi分析了单宁结构与抗肿瘤之间关系，发现含倍酰基最多的结构具最强活性。推测单宁的抗肿瘤作用是通过提升受体动物对肿瘤细胞的免疫力来实现的。 但过食含有单宁酸的食物如水果里的杮子，君迁子，葡萄，李子，野梨，干果中的山核桃，橘子、桃子、石榴、山楂等，饮料里的茶叶 蔬菜中的菠菜，苋菜、菜花，芋子，芋杆等会产生一些抗营养作用降低蛋白质营养价值：单宁在消化道中与膳食蛋白质形成不易消化的复

  7、合物，而并非直接抑制消化酶的活性。蛋鸡如长期食用宫含单宁的饲料会降低饲料利用率和产蛋率，并增加死亡率。影响铁钙等的汲取：单宁在消化道中与矿物质如铁钙复合，由此减少其汲取。Vc可还原三价铁为二价铁，而二价铁在生理pH下溶解性较高，与抑制剂亲和力较低，故有助于提升食物成分的生物有效性。影响VA、Vb12的有效利用： 就日常膳食(包括动物性蛋白质及谷物如大米、小麦、玉米等食物)来说，虽含单宁但不可能会引起营养问题。亚非半干燥地区的人则会因常食高粱、小米及豆类等高单宁含量的食物引起营养却乏。 3酚酸类化合物 阿魏酸、鞣花酸和绿原酸等通常以单体存在，也可与糖形成苷，均具有比较强的抗氧化活性，并可再生维生素E且

  8、与维生素E起协同作用。例如，桉树皮和叶的提取物中没食子酸、鞣花酸及其苷【7】，榄仁树叶的鞣花酸，竹叶提取物的绿原酸、咖啡酸，毛地黄黄酮苷【8】，小麦与大麦的麸皮、麦芽根提取物的阿魏酸、香豆酸和甘薯与马铃薯皮部与肉部提取物的绿原酸、异绿原酸和新绿原酸等【9】。 4维生素 Vc 、Ve 及其衍生物，既是食品营养素，又可作为抗氧化剂。Ve 是脂溶性小分子抗氧化剂代表性物质，可通过清除羟基自由基而中断链式反应，与一些植物抗氧化剂具有协同作用10。类胡萝b素的抗氧化活性会因氧压力的不同而变，低压时是高效抗氧化剂，而在高压时成为氧化强化剂11，b一胡萝卜素或番茄红素可与过氧化氢自由基反应生成碳自由基而稳定

  9、下来。V c和尿酸是人体血浆中的主要水溶性低分子抗氧化剂，V c在血液中是一种强的抗氧化剂，并与其他抗氧化剂具有协同作用12，尿酸是嘌呤的代谢产物,在水相中对ROS也有着非常强的抗氧化活性。 关于维生素E的重点研究： 4.1抗氧化，维护细胞膜脂质双层结构的稳定 细胞膜是由两层类脂分子和嵌入其中的蛋白质构成，被称作“液态镶嵌模型。磷脂是构成生物膜的主要成分。如果细胞膜上的磷脂中的不饱和脂肪酸与自由基发生脂质过氧化反应，细胞膜的性质就会发生明显的变化，进而引起功能发生改变。正常条件下，自由基是体内发挥细胞间信号和生长调节或抑制病毒和细菌作用的游离基团，一旦机体出现应激或疾病，自由基就会过量产生，这些过量的自由

  10、基就与生物膜中的不饱和脂类进行反应，从而诱发脂质过氧化，对生物系统产生严重损害。VE 通过结合于生物膜上达到抑制过氧化反应而坚持膜的正常结构，当膜受自由基攻击时， -生育酚首先与自由基反应生成生育酚自由基，然后与另一自由基进一步反应生成非自由基产物生育醌。这样生物膜上的- 生育酚就起了盾牌的作用，保护了生物膜。虽然反应所得产物仍具有活性，但相关于脂过氧自由基来说，其对脂肪酸的攻击作用弱得多。 提升机体免疫力 大量研究证实VE 与免疫之间有某种联系。给动物补饲高水平VE 后，体内抗体水平上升，吞噬细胞的吞噬作用强化，一些与免疫应答有关的细胞因子水平上升。VE 可通过阻止花生四烯酸的氧化反应，影

  11、响氧化磷酸化关键酶( 如干预辅酶Q 和细胞色素的生物合成) 和改变淋巴细胞膜受体功能来抑制环加氧酶通路中前列腺素的生物合成。通过刺激泛醌( 又称辅酶Q)的合成，VE 还可增加网状内皮系统中的吞噬力，并保护巨噬细胞，防止自身损伤。 5活性多糖 多糖是由l0个以上多种单糖聚合而成的高分子物质，中草药研究中常作为无效成分除去。现代研究发现，多糖可通过直接清除ROS、络合产生ROS所必必须的金属离子等途径实现抗氧化作用13，从传统中药人参、黄芪、牛膝、麦冬和大黄提取的多糖均体现很好的生理活性，茶叶、银杏叶和竹叶提取的活性多糖有确切的抗癌活性，香菇、灵芝、猪苓和木耳等真菌子实体提取的多糖也具有防治癌症的

  12、作用，海藻多糖的抗氧化活性的研究也比较深入，特别是硫酸多糖具有多种生理活性。研究活性多糖的高级结构有利于阐明多糖的构效关系，通过对资源量大、提取容易的多糖采纳化学、生物法进行结构修饰能够得到活性高，特别是对肿瘤、艾滋病、心血管疾病更有效的多糖14 。 6酶、植物蛋白质、多肽和氨基酸 植物酶16的活性很强，并影响植物的生长和抗逆性，但离体提取较为困难。其中过氧化歧化酶(SOD)可通过清除氧化剂或将ROS/RNS转为相对来说比较稳定的化合物，减少自由基的产生，谷胱甘肽过氧化酶(GPx)可将多聚不饱和脂肪酸(PUFAs)氧化产生的脂质过氧化物还原成一种稳定的无毒的羟基脂肪酸，与磷脂酶共同发挥作用，还能将磷脂

  13、氢过氧化物(PL-OOH)转变为磷脂氢氧化物(PL-OH)。氨基酸和蛋白质在植物体内可以游离形式存在，更多的是以多糖、酚类化合物等结合的形式存在，从蓝绿藻提取得到的藻蛋白和藻清蛋白，大蒜提取的S-烯丙基半胱氨酸，S-烯丙基巯基半胱氨酸和从竹叶提取的DELLTA-羟基赖氨酸等均有抗氧化活性，单宁-蛋白质复合物也可清除自由基。植物蛋白、多肽和氨基酸与多糖、酚类化合物等形成的复合物具有生物亲和力大，活性强等优点，已成为医药、保健品等的研究重点之一。 7其他15人体必必须的微量元素 7.1硒 有氧存在的状况下，自由基或由饲料引入的某些自由基能氧化细胞膜上丰富的不饱和脂肪酸发生脂质过氧化反应而产生过氧化

  14、物，结果使DNA、RNA、酶等产生种种生化异常变化( 如异常聚合反应、不溶解等) ，干扰核酸、蛋白质、粘多糖酶的合成、作用及代谢，直接影响细胞的分裂、生长、发育、繁殖和遗传。1973 年Rotruek发现硒是谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)的成分。硒能通过GSH-px阻止自由基产生的脂质过氧化反应。关于GSH- px发挥这一作用机理是它利用谷光甘肽(GSH) 将氢过氧化物还原成羟基脂酸(ROH) ，使脂肪酸按照正常的 - 氧化渠道进行代谢。在这些天然具有抗过氧化反应的物质中，硒通过GSH-px利用谷胱甘肽的还原作用具备极其重大的作用。因为机体在正常状况下细胞内过氧化物是不断形成和清除的，因而能维

  15、持细胞膜的正常功能，而GSH-px正是抑制过氧化反应、清除有害的自由基的有力武器。 硒与维生素E的互相关系： V E 是一种非特异性的生物抗氧化剂，V E 结合在细胞膜上使细胞免受自由基进攻和过氧化损伤，而硒通过GSH-Px等阻断自由基对机体的损伤，而且硒又是GSH-Px的必必须成分。V E 和硒在防止过氧化损害方面具有互补作 7.2硅 硅是一个与长寿有关的元素，具有抗氧化性。老年人血管壁中的硅含量低于年轻人。硅具有维持血管正常弹性的作用，在硬化的血管壁上，硅含量较低，而动脉硬化必定导致衰老。 许多动物的主动脉、动脉与皮肤中硅含量随年纪的增长而逐渐降低，且主动脉和皮肤中的硅含量很早就开始下降

  16、，18月龄和24月龄的家兔与12周龄的家兔比较，主动脉及皮肤中硅的含量分别下降84%和83%。有的人觉得，含量下降与动脉粥样硬化有关。又有为认为，衰老过程中内分泌功能减退是组织中硅水平下降所致，硅含量降低导致衰老的机制尚不明确。 7.3钒 可能有助于防止胆固醇蓄积、降低过高的血糖、防止龋龄、帮助制造红血球 。人体细胞也能合成一些清除自由基的酶，叫做超氧物歧化酶(简称SOD)，这些超氧物歧化酶必须与一些金属元素结合才干发挥清除自由基的活力。可与SOD结合的有锌、锰、铜、铁(铁食品)。超氧物歧化酶与金属元素结合后，具有防衰、防肿瘤、抗辐射等功能。由此可见，饮食中锌、锰等元素是必不可少的。 7.4锌

  17、参加维生素A还原酶和视黄醇结合蛋白的合成。锌有助于清除体内胆固醇，防治动脉粥样硬化症；锌有助于抑制癌症的发生依据锌在DNA合成中的作用，缺锌时导致免疫细胞增殖减少，胸腺活力降低。由于锌在抗氧化生化酶中的作用，缺锌导致细胞表面受体发生明显的变化。内分泌失调也是一种衰老现象。锌缺乏时，体内蛋白质的合成会有障碍，从而造成垂体促性激素生成减少，造成老年(老年食品)人性机能衰退。维生素A是一种重要的视觉物质。当维生素(维生素食品)A参加视网膜感光和变色的时候，必须有锌参加才干起到视觉反应作用。免疫功能减退经常是衰老的一个因素，而锌是免疫系统中必不可少的物质。 7.4铜 可以维护中枢神经系统的健康。含铜的细胞色

  18、素氧化酶能促进髓鞘的形成和维持，多巴胺羧化酶、酪氨酸酶则与儿茶酚胺的生物合成有关。铜还可保护机体细胞免受超氧离子的毒害。铜对胆固醇代谢、心肌细胞氧化代谢、机体防御机能、激素分泌等许多生理、生化和病理生理过程也有影响。 7.5铁 缺铁使抗氧化生化酶活性降低。 二、抗氧化剂在人体内的作用机制 抗氧化剂在生物体内的作用机制 抗氧化剂在生物体内有两种作用机制：第一种为链中断机制，原生抗氧化剂在脂质自由基体系中供给自由基一个电子使链式反应中断;第二种机制则是通过促使链引发催化剂失活而消除ROS/RNS的引发剂，有些抗氧化剂能与其他组分构成联合抗氧化剂，阻止其他氧化剂前导物质引发的自由基反应，有些抗氧化

  19、剂还能影响体内组织中基因的表达。 1、金属离子络合作用 过渡金属离子可引发脂质过氧化反应，生成比起始物质活性更高的物质。例如，在铜或铁的不同氧化态离子的催化下，脂质氢过氧化物可分裂为烷氧自由基(RO),进而引发脂质过氧化反应，或被催化生成醛类化合物。大分子蛋白质与金属离子结合，可抑制金属离子催化自由及反应的生成。多酚类等小分子具有转移氢原子的能力，可作为链断裂抗氧化剂，也能因络合过渡金属离子而抑制自由基的形成。Brown等研究了槲皮素与铜离子的互相作用，当槲皮素与过渡金属离子作用时，类黄酮的氧化发生于游离的C3-OH基，并伴随CH-OH基的氧化。 2、电子转移 原生抗氧化剂能快速向自由基提供一

  20、个氢原子，形成一个更稳定的新自由基。生命组织中的亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等PUFAs,主要以磷酸酯、甘油酸三酸脂或胆固醇脂等酯的形式存在，PUFAs能像抗氧化剂一样给出一个电子而中断脂质过氧化反应，类黄酮化合物、维生素E、维生素C等原生抗氧化剂可通过向过氧化氢自由基提供一个电子中断链式反应，从而终止其增殖步骤。GPx等酶类可将脂质氢过氧化物(ROOH)和PL-OOH还原生成相应的醇类化合物(ROH,PL-OH)而成为抗氧化剂。 3、 联合抗氧化剂 Golumblc 和Mottill在60年前就发现维生素C单独存在时抵抗猪油氧化的作用很小，当混入维生素E时抗氧化效应大大加强。而其他研究者在含有

  21、维生素C和维生素E混合物的生物体内试验研究中也发现维生素C可减少维生素E的氧化反应。在水相引发的脂质过氧化反应中，维生素C和维生素E共存具备比较好的联合抗氧化作用，而在有机相引发的过氧化反应中，维生素C可作为极好的联合抗氧化剂，且与维生素E确实有协同作用。 此后，又相继发现了许多可与维生素E产生相似联合抗氧化效应的化合物。例如，对多种自由基清除剂联合抗氧化活性的检测，胆红素、氨基酸衍生物、儿茶酚衍生物、各种对苯二酚和6-水杨酸基棕榈醇酯等，也像维生素C一样具有主效协同抗氧化作用。有趣的是，雄性荷尔蒙雌二醇本身并不具有联合抗氧化作用，但雌二醇的代谢产物2-羟基雌二醇，由于芳香环上增加了一个羟基而形

  22、成了类似儿茶酚的结构，其联合抗氧化活性几乎也与维生素C一样。 4、影响基因表达 许多基因是通过改变细胞氧化还原态发挥调节作用，而细胞的氧化还原取决于组织中ROS/RNS，抗氧化剂的种类与浓度等因素，因此抗氧化剂也能直接或间接地影响组织中的基因。 三、抗氧化剂的应用 食品添加剂 化学合成抗氧化剂价格低，一直为人们广泛使用，但在20世纪70年代以来，大量研究之后发现，在食品中大范围的应用的合成抗氧化剂BHA、BHT等具有潜在的毒性和致癌作用，一些国家已经相继对它们的使用做了限制，随着时下人们生活水平的提升，对天然产品日渐推崇，中药材抗氧化剂正在逐渐受到重视。寻找天然、高效、低毒的抗氧化剂慢慢的变成了一种必定趋势

  23、。 2、化妆品 自由基是皮肤衰老的重要原因，抗氧化剂可以阻断蛋白酶和胶原蛋白的产生使皮肤坚持光滑且富有弹性。另外，植物多酚在紫外光区(200300nm)有很强汲取，具有“紫外线过滤器的功能，通过几种多酚的复配，利用其在紫外光区最大汲取峰的差异，可起到光谱防晒的作用，减少因日晒引起的皮肤黑色素形成，起到保护皮肤的作用【17】。慎重使用一些经过严格科学实验证实的自由基清除剂，可维持皮肤中自由基的平衡，延缓皮肤衰老。 3、医学与保健 抗氧化剂具有的强大清除自由基的能力正是它具有防病保健功效的基础。同时，天然抗氧化剂具有非常好的生物利用度，易与胶原蛋白结合，稳定细胞膜以及抗酶活性(组胺脱羧酶)，这些特点

  24、与其抗氧化能力协作，是抗氧化剂成为一种基于清楚的理论基础和严格的试验结果之上的保健功能食品。抗氧化剂有助于预防60多种与自由基有关的疾病，包括癌症、心脏病、过早衰老和关节炎等。 四、存在的问题和展望 以天然抗氧化剂取代合成抗氧化剂是食品、医疗保健行业发展的一种趋势，但在其开发过程中也存在很大的问题。 1、存在的问题： 1、 中药材中往往含有多种抗氧化活性成分，而不同的萃取溶剂、方法和条件将使成分、含量不同，导致评价效果的差异。 2、采纳单一的抗氧化活性评价办法来进行抗氧化剂的筛选不能全面反映中药材的抗氧化活性。 3、生物体系和食品中的抗氧化作用有所差异，故应区别对待，对各自抗氧化的检测体系，生物

  25、体内的抗氧化剂的汲取代谢研究还必须强化。 2、展望： 抗氧化活性的研究在过去的几十年里取得了快速的提升，但真正能商品化生产的天然抗氧化剂很少，在以下几个方面尚有待于进一步研究： 1发掘新的原料来源 国内外研究了数以百计的药草、香辛和果蔬的抗氧化活性成分，有的已涉及有效成分的分开与分析，但由于资源不够、有效成分低等问题，真正投入生产、应用的不多【18】。因此，有必要持续在中草药中发掘新的原料来源【19】，从松、杉、桉、竹等植物中提取有效成分【20】，原料供应十分丰富，海洋藻类、红树等植物生长环境特别，其特别内含物的生物活性研究价值也很高【21】-【22】，真菌等微生物中活性成分的提取，应从实现规模

  26、化生产角度深入研究。 2提取分开方法的改善与革新 微波和超声波辅助提取能提高有效成分的提取得率，缩短提取时间，但有时会造成提取物的组分更为复杂，分开困难。超临界流体的独特渗透性溶解性，具有高选择性、高得率、低毒害特点，但应用于极性物质的提取必须添加夹带剂，规模化生产的成本很高。传统的各种层析方法仍是分开精制提取物的有效手段，技术成熟，而双水相萃取、膜分开等技术的分开条件温柔，有利于坚持提取物的生物活性，但规模化生产尚存在许多技术障碍。可见，今后既要在提取、分开方法上进行革新，更要找到比较合适于工业化生产的提取分开方法。 3抗氧化协同机理与多组分抗氯化剂 生物体在适应自然界的过程中形成了一套完备的

  27、多组分的抗氧化体系，研究之后发现植物提取物的抗氧化活性往往大于单离成分，这些组分通过构成氧化还原循环系统或不同作用机理互补等途径形成协同作用，如碧萝芷和葡萄籽提取物都是含有数十种活性成分的混合物。因此有必要在总结黄酮、单宁、花青素等多酚类抗氧化剂作用机理的基础上，强化对多糖、蛋白质和多肽等的抗氧化机理的研究，将抗氧化剂作用机理的研究与多组分互相作用的研究结合起来。通过抗氧化剂复配，是研制高效、安全的复合型抗氧化剂重要方向。 (4)抗氧化构效关系与分子制定 研究者比较了分子结构不同的酚类化合物的抗氧化活性，并采用模型化合物化学改性和量子化学计算等方法，较好地阐明了天然多酚类化合物的构效关系，发现具有

  28、多邻二酚羟基结构单元，多羟基取代以及合适的疏水性的酚类化合物可望成为高效的抗氧化剂【23】-【25】。量子化学计算方式可以对抗氧化 剂的活性进行猜测，且有可能是在理论上构造出新的活性更高的抗氧化剂，进而加速抗氧化剂的合成和筛选棚【26】-【27】，但由于抗氧化机理复杂且不甚明确，量子化学计算的有效性往往并不高，因此，理论研究只能对筛选抗氧化剂工作起辅助作用，不能取代实验工作。另外，依据量子化学理论制定的化合物也一定要解决合成问题，并最终采纳活性评价方法验证。 抗氧化剂在食品、医疗、保健和化妆品等领域有着十分广泛的应用。由于天然抗氧化剂，特别是植物源抗氧化剂具有来源广泛、提取率高、抗氧化活性强、与机体亲和力强和安全性高等优点，是今后的研究重点。植物源抗氧化剂尚必须在有效成分的抗氧化机理、协同作用、构效关系和分子制定等方面开展深入研究，为植物源抗氧化剂的应用奠定理论基础，同时要强化植物原料提取、分开纯化有效成分工艺研究，尽快实现植物抗氧化剂的产业化。

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